Tujuan dari penelitian ini adalah untuk memperoleh gambaran dan pemahaman mendalam mengenai kepemimpinan kiai dalam mengelola SDM di pondok pesantren. Penelitian ini menggunakan Pendekatan kualitatif deskriptif, pengumpulan data dilakukan dengan teknik observasi, wawancara mendalam dan dokumentasi. Hasil penelitian ini menyebutkan bahwa: 1) Kepemimpinan kiai dalam pengelolaan SDM di pondok pesantren Al-Jauharen, Fathurrahman, dan Babussalam belum maksimal dikarenakan SDM yang ada belum terstandarisasi dengan baik, sarana dan fasilitas belum selmuanya memenuhi standar yang layak sesuai amanah perundang-undangan, serta pengembangan, pembinaan profesi belum tertata dengan baik; 2)Gaya kepemimpinan yang digunakan oleh Kiai di pondok pesantren Al-Jauharen adalah model Kharismatik Tradisional-Rasional, di pondok pesantren Fathurrahman menggunakan model Kepemimpinan Legal-Formal. Sementara kepemimpinan Kiai di pondok pesantren Babussalam menggunakan model Kepemimpinan Paternalistik-Religius; 3) Pengelolaan SDM di tiga pondok pesantren tersebut dilakukan dengan berbagai tahapan: (a) Perencanaan,(b) Pengorganisasian,(c) Pelaksanaan,(d) Pengontrolan, (e) Penilaian;4) (a) Kepemimpinan kiai dalam pengelolaan sumber daya manusia di pondok pesantren Al-Jauharen dilakukan dengan menjabarkan visi dan misi program kerja MSDM, memilih pendidik yang tepat pada setiap lini jabatan, meskipun sering terbentur pada familiritas; (b) Di pondok Fatthurahman, Kepemimpinan Kiai dalam pengelolaan SDM diawali dengan pemberian motivasi, komunikasi dan koordinasi dengan semua pihak untuk pengembangan diri; (c) Di pondok pesantren Babubssalam, kepemimpinan Kiai dalam pengelolaan sumber daya manusia terbatas karena sumber daya tidak memadai.
Kata kunci: Kepemimpinan Kiai, Pengelolaan SDM, Pondok Pesantren