Penelitian ini bertujuan untuk menggambarkan pelaksanaan pembelajaran Kitab Ta‘lim Muta‘allim dalam pembentukan karakter siswa di Madrasah Aliyah Riyadhul Jannah, serta mengetahui faktor-faktor yang mendukung dan menghambat pelaksanaannya. Kitab Ta‘lim Muta‘allim merupakan salah satu kitab klasik yang menekankan nilai adab dan etika dalam menuntut ilmu, sehingga memiliki peran penting dalam pendidikan karakter siswa. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode deskriptif. Pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi dengan melibatkan kepala madrasah, guru pengampu, serta siswa MA Riyadhul Jannah sebagai subjek penelitian. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran Kitab Ta‘lim Muta‘allim dilaksanakan melalui kegiatan pembelajaran terjadwal, pembiasaan adab dalam proses belajar, keteladanan guru, serta penerapan nilai-nilai kitab dalam kehidupan sehari-hari. Karakter yang terbentuk pada siswa antara lain sikap hormat kepada guru, disiplin, tanggung jawab, kesungguhan belajar, dan akhlakul karimah dalam kehidupan sehari-hari. Faktor penghambatnya adalah keterbatasan waktu pembelajaran, perbedaan latar belakang dan karakter siswa, serta pengaruh lingkungan di luar madrasah. Hambatan tersebut diatasi melalui pendekatan yang sesuai dengan kondisi siswa, pembiasaan berkelanjutan, pemberian nasihat dan motivasi, keteladanan guru, serta dukungan dari pihak madrasah. Oleh karena itu, pembelajaran Kitab Ta‘lim Muta‘allim berperan penting dalam pembentukan karakter siswa apabila diterapkan secara konsisten dan berkelanjutan.