Penelitian ini mengkaji bentuk, faktor penyebab, dan strategi pengurus dalam menangani pelanggaran disiplin santri di Pondok Pesantren Assalam Al-Islami, Sungai Lilin, Musi Banyuasin, dengan fokus pada perilaku merokok dan ketidakhadiran dalam salat berjemaah. Menggunakan desain studi kasus kualitatif, data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi lapangan, dan catatan pelanggaran selama empat bulan, kemudian dianalisis menggunakan model interaktif yang mencakup kondensasi data, penyajian data, dan verifikasi kesimpulan, dengan kredibilitas yang dipastikan melalui triangulasi. Hasil penelitian menunjukkan adanya 47 pelanggaran yang tercatat dari 37 santri, yang terdiri dari ketidakhadiran salat (70,2%) dan merokok (29,8%), yang dipengaruhi oleh faktor internal, pengaruh teman sebaya, kebiasaan keluarga, dan celah pengawasan di lingkungan pesantren. Pihak pengurus merespons hal tersebut melalui siklus terstruktur yang meliputi perencanaan, pengorganisasian, pengarahan, pengendalian, dan evaluasi, dengan memadukan pengawasan preventif, sistem peringatan bertahap, pelibatan orang tua, serta sanksi yang bersifat edukatif-restoratif alih-alih sekadar hukuman. Namun, sistem ini masih terkendala oleh keterbatasan jumlah personel. Temuan ini mengindikasikan bahwa pengelolaan pelanggaran disiplin santri yang efektif di lingkungan pesantren memerlukan penyelarasan antara strategi penegakan disiplin dan kapasitas pengawasan yang memadai.