Penelitian ini mengkaji internalisasi nilai kejujuran melalui praktik pembiasaan di Pondok Pesantren Sa’adatuddaren serta mengidentifikasi kondisi struktural dan relasional yang mendukung atau menghambat proses tersebut. Kejujuran merupakan aspek sentral dalam pendidikan karakter, khususnya di lingkungan pesantren, tempat nilai-nilai moral ditanamkan melalui disiplin keagamaan, kehidupan bersama, dan rutinitas sehari-hari. Dengan menggunakan desain studi kasus kualitatif interpretatif, data dikumpulkan selama tiga bulan melalui observasi partisipatif, wawancara semi-terstruktur dengan santri, guru, pengurus, dan pimpinan pesantren, serta analisis dokumen. Temuan penelitian menunjukkan bahwa kejujuran didorong melalui rutinitas yang terlembagakan, seperti pelaporan kehadiran yang jujur, pengerjaan tugas akademik secara mandiri, transparansi pengelolaan keuangan, pelaksanaan tugas bersama, dan partisipasi dalam kegiatan keagamaan. Namun, pembiasaan semata tidak menjamin terjadinya internalisasi moral yang mendalam. Kejujuran santri berkembang dari kepatuhan eksternal menuju pembiasaan perilaku, kesadaran reflektif, dan internalisasi relasional ketika rutinitas tersebut didukung oleh keteladanan guru, disiplin yang reflektif, akuntabilitas antar-santri, dan rasa aman secara psikososial. Penelitian ini memberikan kontribusi dengan mengonseptualisasikan internalisasi kejujuran di pesantren sebagai interaksi antara pembiasaan struktural dan dukungan moral relasional dalam suatu ekologi moral yang berorientasi pada kesejahteraan.