Studi ini meneliti peran strategis kepemimpinan dalam mengimplementasikan transformasi digital di Pondok Pesantren Ash-Shiddiiqi dalam konteks globalisasi. Studi ini menekankan integrasi nilai-nilai Islam, kepemimpinan adaptif dan teladan, pengembangan kapasitas sumber daya manusia, kolaborasi eksternal, dan komunikasi strategis. Menggunakan pendekatan studi kasus kualitatif, penelitian ini menggunakan wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan analisis dokumen untuk menangkap gambaran komprehensif tentang praktik kepemimpinan dan proses digitalisasi di pesantren. Kata kunci: Kepemimpinan strategis; Transformasi digital; Sekolah berasrama Islam. Temuan menunjukkan bahwa kepemimpinan berbasis nilai memainkan peran penting dalam memastikan transformasi digital yang berkelanjutan sekaligus melestarikan identitas institusional pesantren. Kepemimpinan adaptif dan teladan meningkatkan kapasitas kolektif guru dan staf melalui pembelajaran kolaboratif dan pengembangan profesional berkelanjutan. Selain itu, kolaborasi dengan alumni, lembaga pemerintah, dan pemangku kepentingan lainnya memperkuat dukungan sumber daya dan mendorong inovasi kelembagaan. Komunikasi transparan yang berlandaskan prinsip-prinsip Al-Qur'an juga terbukti efektif dalam mengurangi resistensi terhadap perubahan. Studi ini berkontribusi pada teori kepemimpinan pendidikan Islam dengan menunjukkan bahwa kepemimpinan berbasis nilai, adaptif, dan teladan dapat berfungsi sebagai model kontekstual untuk mengelola transformasi digital di pesantren. Secara praktis, studi ini mengusulkan kerangka kerja yang dapat direplikasi yang mengintegrasikan kepemimpinan berorientasi nilai, pengembangan sumber daya manusia partisipatif, komunikasi strategis, dan transformasi digital bertahap yang selaras dengan visi dan misi pesantren, memastikan keselarasan antara inovasi teknologi dan nilai-nilai spiritual.