Penelitian ini mengkaji transformasi kepemimpinan di Pondok Pesantren Syekh Muhammad Dahlan Aek Hayuara Sibuhuan sejak berdirinya hingga tahun 2026 tentang bagaimana sejarah pendirian pesantren,gaya kepemimpinan serta proses pergantian kepemimpinan antar-generasi, serta faktor-faktor yang mendorong pergeseran otoritas kepemimpinan. Penelitian menggunakan metode sejarah dengan pendekatan kualitatif melalui tahapan heuristik, verifikasi, interpretasi, dan historiografi. Data diperoleh dari wawancara mendalam, observasi lapangan, dan dokumen pesantren, kemudian dianalisis menggunakan teori tipologi otoritas Max Weber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pondok Pesantren Syekh Muhammad Dahlan Aek Hayuara Sibuhuan telah melewati lima fase kepemimpinan. Fase pertama (1938–1973) di bawah Syekh Muhammad Dahlan Hasibuan bercirikan otoritas kharismatik yang sangat kuat, di mana kepatuhan santri dan masyarakat lahir dari kewibawaan ilmu dan kesalehan pribadi sang pendiri. Fase kedua (1973–1989) di bawah Syekh Mukhtar Muda Nasution, BA merupakan masa transisi yang menjaga kesinambungan nilai-nilai tradisi. Fase ketiga (1989–2012) di bawah KH. Nukman Hasibuan ditandai dengan modernisasi pendidikan dan penguatan struktur kelembagaan. Fase keempat (2012–2013) di bawah Drs. H. Syafaruddin Hasibuan, MA meskipun berlangsung singkat, menanamkan pentingnya sistem kelembagaan yang mandiri. Fase kelima (2013–2026) di bawah Ir. H. Ahmad Hamidy Hasibuan membawa pesantren pada era modernisasi fasilitas dan manajemen berbasis teknologi. Adapun faktor-faktor yang mendorong pergeseran otoritas kepemimpinan terbagi menjadi faktor internal dan eksternal. Faktor internal meliputi tidak dapatnya karisma diwariskan secara langsung, pertumbuhan skala pesantren yang semakin besar dan kompleks, serta perbedaan latar belakang dan kompetensi setiap pemimpin. Sedangkan faktor eksternal meliputi perubahan zaman yang cepat, tuntutan regulasi pemerintah, dan meningkatnya ekspektasi masyarakat terhadap kualitas lulusan pesantren. Proses pergeseran ini sejalan dengan konsep rutinisasi karisma Max Weber, di mana otoritas yang semula bersifat kharismatik-personal berangsur-angsur bertransformasi menuju otoritas yang lebih bersifat legal-rasional dan institusional.